Embarque numa visita profundamente pessoal, onde irá explorar as ruas, edifícios e lojas menos conhecidos que desempenharam um papel significativo na formação da vida e da personalidade de Churchill. Ao longo do seu percurso, irá descobrir a loja onde ele comprava os seus charutos característicos, estará num campo de parada militar com o seu próprio centro de comunicações secreto da Segunda Guerra Mundial, visitará um comerciante de vinhos com caves que se estendem por baixo da rua e conhecerá os clubes sociais que ele frequentava.
Irá conhecer as suas relações com a sua esposa Clementine e com o Presidente Roosevelt, os seus primeiros tempos como soldado e as histórias de coragem e destino que moldaram o seu percurso até se tornar uma figura central.
O ponto alto da sua viagem será uma visita às Churchill War Rooms. Receberá o seu bilhete para que possa percorrer por conta própria um dos museus mais evocativos e misteriosos de Londres, entrando numa cápsula do tempo que o transportará para a Londres durante a guerra.