Inizia il tour dal DuSable Bridge, imparando la sua storia e l'iconico Wrigley Building in terracotta. Da lì, dirigiti a ovest, oltrepassa il Wabash Bridge e arriva al Chicago Vietnam Veterans Memorial, un omaggio ai soldati che persero la vita durante la guerra del Vietnam.
La tua prossima tappa sono le Marina Towers alte 600 piedi, che funzionano come una "città nella città". Prosegui verso il Dearborn Street Bridge, dove una volta si radunò una folla inferocita con delle asce. Mentre cammini, sentirai la storia di uno dei naufragi più strani e mortali della storia americana, avvenuto proprio sul fiume Chicago.
Proseguendo verso il Merchandise Mart, un esempio dello stile art déco popolare negli anni '20 e '30, scopri la storia del Chicago River, come ha aiutato questa città a trasformarsi da una piccola cittadina a un vivace centro di cultura e commercio. Poi, arriverai a Wolf Point, dove quasi 200 anni fa sorgeva il primo hotel di Chicago. Ascolta la storia di questo posto, quindi torna indietro per la parte finale del tour.
Fai una sosta alla Tribune Tower, la nuova sede del Chicago Tribune. Questo grattacielo contiene pezzi di edifici storici provenienti da tutto il mondo, tra cui la Cattedrale di Notre Dame e il Muro di Berlino. Poi, visita la sede centrale della NBC a Chicago, ispirata al famoso grattacielo al 30 Rockefeller Center. Per concludere il tour, raggiungi l'ultimo ponte che separa il fiume Chicago dal lago Michigan, un luogo perfetto per ammirare il paesaggio e scattare foto memorabili.