Comece o passeio pela DuSable Bridge, aprendendo sobre sua história e o icônico edifício de terracota Wrigley. De lá, siga para o oeste, passando pela Wabash Bridge e chegue ao Chicago Vietnam Veterans Memorial, um tributo aos soldados que perderam suas vidas durante a Guerra do Vietnã.
Sua próxima parada é a Marina Towers, de 600 pés de altura, que funciona como uma "cidade dentro da cidade". Continue até a Dearborn Street Bridge, onde uma multidão furiosa se reuniu com machados. Enquanto caminha, você ouvirá a história de um dos naufrágios mais estranhos e mortais da história americana, que aconteceu bem no Rio Chicago.
Continuando em direção ao Merchandise Mart, um exemplo do estilo art déco popular nas décadas de 1920 e 1930, aprenda a história do Rio Chicago, como ele ajudou esta cidade a passar de uma pequena cidade para um movimentado centro de cultura e comércio. Em seguida, você chegará a Wolf Point, onde o primeiro hotel de Chicago ficava há quase 200 anos. Ouça sobre a história deste lugar e depois volte pelo mesmo caminho que veio para a seção final do passeio.
Pare na Tribune Tower, a nova casa do Chicago Tribune. Este arranha-céu contém pedaços de edifícios históricos do mundo todo, incluindo a Catedral de Notre Dame e o Muro de Berlim. Em seguida, veja a sede da NBC em Chicago, modelada a partir do famoso arranha-céu no 30 Rockefeller Center. Para concluir seu passeio, chegue à última ponte que separa o Rio Chicago do Lago Michigan, um lugar perfeito para apreciar a paisagem e capturar fotos memoráveis.